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La serie History Portraits/Old Masters (1988-1990) comenzó por un encargo de la fábrica de porcelanas Royale de Limoges, que le pidió a Sherman el diseño de una vajilla con motivo del 200 aniversario de la Revolución Francesa. El resultado fue una pieza inspirada en el rococó en la que la artista se presentaba como Madame de Pompadour, la amante más célebre del rey Luis XV y una de las principales promotoras de la cultura durante su reinado.  “Al igual que en todos mis trabajos, no estaba realmente tratando de copiar una pintura en particular de Madame de Pompadour sino verme como alguien que recordara a Madame de Pompadour”, señaló la propia Sherman en una entrevista. Más tarde, continuaría la serie, siempre inspirada en imágenes históricas que encontraba en diversos libros de arte. La mayor parte de estas fotografías fueron realizadas en la ciudad de Roma en un período de dos meses. “Quise dar la impresión de que los personajes habían estado sentados frente a un pintor por días o semanas. Quería que tuvieran un cierto halo de aburrimiento”.

Tal como señaló la crítica Eva Respini, “estos retratos toman elementos de diferentes períodos de la historia del arte –Renacimiento, Barroco, Rococó, Neoclásico– y aluden a Rafael, Caravaggio, Fragonard e Ingres. (Por supuesto, todos los Antiguos Maestros eran hombres). Esta reproducción por asociación libre crea una ilusión de familiaridad, pero no remite a épocas o estilos específicos (tal como los Untitled Film Stills evocan tipos genéricos y no películas particulares)”.

Untitled #216 muestra a una figura que recuerda a las madonas renacentistas, una representación tradicional en la historia del arte de María y el niño Jesús. La mujer lleva puesto un vestido de brocado dorado y tiene un pecho descubierto, de evidente carácter prostético. Sostiene un muñeco envuelto en una tela blanca que también se ve obviamente falso. El maquillaje exagerado y la prótesis visible resaltan la escenificación fotográfica del motivo histórico.

Continúa Sherman: “Soy bastante más ignorante sobre pintura antigua e historia del arte que la mayor parte de las personas que participan del mundo del arte; así que realmente no lo tomo demasiado en serio. Como el seno en Untitled #216, que se ve como un pomelo cortado a la mitad incrustado en el pecho de una persona, y el bebé, que se ve artificial porque efectivamente es de plástico. Pero el caso es que en las pinturas de los Antiguos Maestros muchos de los senos no parecen reales o los niños son muy musculosos, como luchadores en miniatura. Posiblemente entonces también estoy comentando sobre por qué creemos que estas cosas son obras maestras. ¿Por qué pensamos que son tan geniales?”.

Así, Sherman cuestiona el estatus de la pintura histórica como modo de representación. En lugar de imitar pinturas o artistas específicos, replica las tipologías, poses y atributos que encuentra en las reproducciones. La obra también puede interpretarse como una ilustración de la forma en que, a lo largo de la historia del arte, las representaciones de mujeres son también retratos falsos sujetos a convenciones culturales y sociales. A la vez, al presentarse ella misma en la foto, Sherman cuestiona la relación tradicional entre artista y modelo.